Miesiąc: Czerwiec 2008

Blair postanawia odzyskać swoja pozycje. Chuck robi Serenie niemiłe prezenty… Zbliżają się urodziny Jenny, lecz ta nie ma na nic pieniędzy. Kradnie sukienkę z garderoby matki swojej koleżanki. Wymienia ją na inną co okazuje się potwornym błędem. Ojciec Chuck’a ostrzega go, aby nie robił Serenie na złość. Wkrótce gdy Bart dowiaduje sie o następnym podarunku, każe synowi wyprowadzić się do swojego mieszkania. Blair planuje imprezę dla Jenny. Solenizantka dowiaduje się o swoim błędzie. Jej koleżanki widzą ją w kradzionej sukience. Blair wykorzystuje to. Jenny zwraca się o pomoc do Nate’a co całkowicie przekreśla karierę jego byłej dziewczyny. Okazuje sie kto tak naprawdę nęka Serenę…

Plotkara dowiaduje się, że Serena kupiła testy ciążowe. Całą szkołę obiega wieść o jej ciąży. Okazuje się jednak, że testy są dla Blair.Dan chce wyznać Serenie miłość, lecz cały czas mu coś przeszkadza. Jenny słyszy, że Blair spała i z Nate’m i z Chuck’iem. Rufus umawia się z Bex. Wszyscy odwracają się od Blair. Z tego powodu chce wyjechać do Francji. Dowiadując się o tym Serena postanawia zatrzymać przyjaciółkę.

Na nielegalnej imprezie na szkolnym basenie zdarza się wypadek. Nowa przewodnicząca rady szkolnej ma zamiar wyjaśnić tą sprawę. W szkole był też Dan z Vanessą. Lily ma zamiar przyjąć oświadczyny Bart’a Bass’a. Nate widzi w pokoju Blair klucz na basen. Postanawia skłamać, że to on otworzył basen. Rufus namawia Lily aby zostawiła ojca Chuck’a. Vanessa robiąc film, nagrywa ważną rozmowę Chuck’a i Blair. Dan dowiaduje się, że to Serena otworzyła basen. Gdy chłopak wezwany jest na przesłuchanie, Serena przyznaje się do winy. Lily ostatecznie zaręcza się z Bart’em. Blair godzi się z Nate’em.

Nadchodzą święta. Vanessa daje Dan’owi potwierdzenie, że jego opowiadanie zostaje zamieszczone w popularnej gazecie. Ani Serena, ani Dan nie wiedzą co mają sobie kupić na prezent. Do Nowego Jorku przyjeżdża ojciec Blir wraz ze swoim partnerem Romanem. Blair chce za wszelką cenę zniszczyć ich związek. Liliy spotyka się z Bart’em Bass’em. Vanessa pomaga Serenie w wyborze prezentu dla Dana. Chuck przebywa w Monaco. Ojciec Chucka oświadcza się Liliy. Rufus zrywa z Alison, która ma zamiar się wyprowadzić. Serena wręcza swojemu chłopakowi prezent…

Zbliża się Bal Debiutantek. Serena nie ma zamiaru na niego iść, lecz do Nowego Jorku przylatuje jej babka która manipulując wszystkimi w około „zmusza” Serenę do udziału w Kotylionie. W tym samym czasie co bal odbywa się otwarcie galerii z pracami matki Jenny i Dana. Na imprezie ma być cała rodzina. Partnerem Sereny ma być Carter, podstawiony przez babcię. Celi zniechęca Dana do balu i próbuje przekupić Rufusa, aby zatrzymał syna. Nate chce odzyskać Blair, która nadal spotyka się z Chuck’iem. Archibald prosi Bass’a, aby dowiedział się kto spotyka się z jego byłą dziewczyną. Ten wrabia w to Cartera. Serena dowiaduje się całej prawdy o babce, a Blair o swoim kochanku. Chuck wyjeżdża…