Miesiąc: Listopad 2007

Chuck ma pomysł na biznes – bar ze striptizem. Chce go przedstawić ojcu. Zastaje go razem z Lily. Blair oznajmia Jenny, że wie iż była na balu. Nate prosi ją aby nic nie mówiła Blair o jego rozmowie z nią. Dan i Serena chcą zrobić krok naprzód ale cały czas ktoś im przeszkadza…

Nate odkrywa, że jego ojciec ma problem z narkotykami. Ojciec Chuck’a odrzuca propozycję syna. Ojciec Nate chce uświadomić ojcu, ze postępuje źle, a ten uderza go. Na miejscu była policja, która aresztowała Arbidal’a. Blair dowiaduje się o "pomyłce" Nate’a i zrywa z nim. Dan i Serena zostają sami w domu… Ojciec Nate’a jest podejrzewany o wiele przestępstw. Blair odwiedza klub Chuck’a.

Zbliża się bal maskowy. Blair chce zacząć od nowa z Nate’m. Ten podejrzewa, że ojciec ma kłopoty z pieniędzmi. Do NY przyjeżdża Vanessa – była bliska przyjaciółka Dan’a. Serena chce zaprosić go na bal ale słyszy głos Vanessy.

Jenny dowiaduje się, że nie może iść na bal. Dan postanawia za wszelką cenę spotkać się z Sereną na balu. Ojciec Nate’a ma spotkanie w sprawie wprowadzenia firmy matki Blair na giełdę. Na przyjęciu pojawia się także Lily w towarzystwie Rufusa. Dan dostaje się na bal. Jest tam również Jenny i Vanessa, która widzi Dana i Serenę razem. Na szczęście wszystko się wyjaśnia.

Dan wybiera się z Sereną na randkę. Blair organizuje pidżama-party. Serena mówi jej, że nie pójdzie na imprezę. Blair zaprasza na jej miejsce Jenny. Eric ma opuścić na weekend ośrodek ale w ostatniej chwili jego matka zmienia zdanie.

Dan zabrał Serenę do restauracji lecz ta nie jest z tego zadowolona. Oczekiwała czegoś innego. Na imprezie u Blair uczestnicy grają w "Prawda albo wyzwanie". Jenny ma uwolnić Erica z ośrodka. Udaje się jej. Wszyscy idą do klubu, a tam nadal kontynuują grę.

Lily dowiaduje się o zniknięciu syna z ośrodka. Podejrzewa jego siostrę o zabranie go  stamtąd. Dan i Serena spędzają randkę w barze, gdzie grają w bilard. Oboje dowiadują sie o incydencie z Ericem i idą go odszukać. W klubie dzieją się różnorakie rzeczy… 

Do Nowego Jorku wraca matka Blair. Chuck i Nate organizują imprezę dla pierwszoklasistów. Na tą samą potańcówkę wpada stary znajomy Nate’a. Serena umawia się z Danem na randkę. Blair bierze udział w sesji zdjęciowej. Niestety okazuje się, że B. nie jest najlepszym materiałem na modelkę. S i B znowu się kłócą. Tym razem chodzi o to, że zamiast Blair, Serena staje się gwiazdą sesji zdjęciowej, i to ona ma być twarzą firmy Waldorf. Stary kumpel Nate’a okrada go na sporą sumę.