Shane spotyka się ze szkolnym psychologiem. Celia w ramach terapii oddaje wszystkie swoje ubrania pokojówce. Nancy przeżywa swoją pierwszą strzelaninę. Andy postanawia założyć własny, dilerski, biznes. Zaraz po tym jak zakupił uncję zielska zostaje złapany przez policję. Shane przeprowadza z Celią poważną rozmowę.
Miesiąc: Czerwiec 2008
1×04 Fashion of the Christ
Do Agrestic sprowadza się Andy. Nancy potrzebuje więcej towaru. Wujek Andy filtruje przez internet z Megan. Następnie wraz z Shanem sprzedaje przed szkołą koszulki z napisem „Kaktus umarł”. Nancy udaje się od Cukiereczka. Wujek odkrywa tajemnicę Nancy. Na dom Celii spada zapas… Coca-Coli.
1×03 Good Shit Lollipop
Na osiedlu grasuje lew górski. Doug rezygnuje z usług Nancy. Dilerka odwiedza marihuanową klinikę. Celia odkrywa w pokoju swojej młodszej córki puste opakowania po słodyczach. Silas „zaprzyjaźnia się” z Megan. Shane strzela do kota, który jego zdaniem jest poszukiwanym kuguarem. Nancy rozprowadza wśród swoich klientów przekąski z dodatkiem trawki. Córka Celii podaje matce środek powodujący zaparcia.
1×02 Free Goat
Celia wysyła Quinn do szkoły z internatem. Przez niezapłacone rachunki w domu Nancy zostaje odcięty telefon. Celia w napadzie złości strzyże swojego męża na łyso. Dilerka zastawia swój samochód wzamian za towar. Celia spotyka się z kochanką swojego męża.
1×01 You Can’t Miss the Bear
Nancy Botwin po śmierci męża została bez pieniędzy i z problemami. Aby opłacić rachunki i zagwarantować dostatnie życie swoim synom została dilerem. Nancy, na osiedlu Agrestic, rozprowadza wśród mieszkańców klasy średniej, marihuanę. Josh prosi aby Nancy sprzedała mu trochę marychy. Silas i Quinn chcą się ze sobą kochać. Nancy nakrywa Josha z innym facetem.
1×01 Pilot
Betty Suarez stara się o pracę w dużym wydawnictwie, ale choć jest inteligentna i miła, to niestety mało atrakcyjna. Przypadek sprawia, że dostaje posadę asystentki redaktora naczelnego pisma o modzie. Właściciel pisma powierza stanowisko naczelnego synowi. Zdaje sobie jednak sprawę, że chłopak jest leniem i kobieciarzem. Bradford wybiera więc Betty, przede wszystkim dlatego, że panna Suarez jest osobą, z którą Daniel na pewno nie nawiąże romansu, a tym samym oszczędzi ojcu ewentualnych kłopotów.
1×18 Much ‚I Do’ About Nothing
Zbliża się wesele Lily i Bart’a. Serena chce przeprosić Dan’a i wszystko mu wytłumaczyć, lecz widzi w jego domu Georginę. Jednak Dan jej wybacza i knuje z Blair intrygę. Mają zamiar wysłać Georginę daleko od Nowego Jorku. Rufus wyjeżdża w podróż wraz z zespołem, a Jenny zdobywa pracę w firmie matki Blair. Ojciec Nate’a wraca z odwyku, lecz na ślubie Chuck widzi jak jakiś podejrzany mężczyzna przekazuje mu paczkę. Informuje on Nate’a, że jego ojciec znów bierze. Okazuje się, że tak naprawdę Archibald ucieka z kraju. Na weselu Dan wyznaje Serenie, że nie chce z nią być. Chuck i Blair mają się ku sobie, co zmieni się tuż przed wakacjami…
1×17 Woman On The Verge
Blair prosi Nate’a i Chuck’a o pomoc w sprawie Sereny. Ta ostatnia wyjawia im swoją tajemnicę. Dan zrywa z Sereną, po tym jak jego była dziewczyna kłamie, że go zdradziła. Matka Sereny widzi film, na którym na którym jej córka przez przypadek uśmierca narkomana. Na koncercie Rufusa Georgina wciąż kłamiąc uwodzi Dan’a. Dowiaduje się o tym Serena…
1×16 All About My Brother
Jenny wraz ze swoim chłopakiem Asher’em, ma zamiar urządzić imprezę. Dan chcąc poznać wybranka swojej siostry widzi jak Asher całuje się, ale nie z dziewczyną… Plotkara się o tym dowiaduje. Mając problemy z córką, Rufus udaję się po radę do Lily. Sara ma zamiar poznać Serenę. Na obiedzie rodzinnym Georgina wyjawia sekret Eric’a. Okazuje się, że to on całował się z Asher’em. Serena dowiaduje się kim tak naprawdę jest Sara. Jej była przyjaciółka zaczyna ją szantażować. Eric na imprezie u Jenny mówi całą prawdę, o sobie i swoim chłopaku.
1×15 Desperately Seeking Serena
Zbliżają się egzaminy SAT. Każdy chce wypaść jak najlepiej. Blair udaje się odzyskać szacunek. Aby nie być osamotnioną Jenny postanawia znaleźć sobie chłopaka. Do miasta przyjeżdża Georgina- zmora Sereny sprzed lat. Od razu sprowadza dawną koleżankę na złą drogę. Jenny spotyka chłopaka- Asher’a. Początkowo myśli, że jest wyprowadzaczem psów, ale później zmienia zdanie. Gerorgina przeprasza Serenę i zaprasza ją na obiad w przeddzień egzaminów. W restauracji dolewa jej do coli pewną substancję, która sprawia, że „S” budzi się na drugi dzień i nie może pisać egzaminu. Chuck pomaga siostrzyczce. Asher przekonuje do siebie Rufusa. Po kolejnej kłótni z Sereną Georgina postanawia jeszcze bardziej zrujnować jej życie.