2×04 The Ex-Files

Blair i jej oddział przepytują dziewczyny i decydują, która z nich nadaj się do „kliki B.”. W międzyczasie Dan spotyka nową uczennicę – Amandę, którą szybko się zaprzyjaźnia. Blair i jej świta decydują się sabotować znajomość Dana i Amandy, przedstawiając nową znajomą D. jako dziewczynę z „kliki B.”. Serena również poznaje kogoś, kto może być obiektem jej zainteresowań. Vanessa spotyka się w końcu z księżną.

2×03 The Dark Knight

Na Upper East Side nastąpiła awaria prądu. Dan i Serena, uwięzieni w windzie, zmuszeni są porozmawiać o swoich problemach. Blair zastanawia się nad swoim związkiem z Marcusem, w tym samym czasie Chuck próbuje odzyskać względy B. Nate musi wybrać między uczuciami do Vanessy, a skomplikowaną znajomością z Catherine. Jenny otwarcie krytykuje jeden z projektów Eleanor Waldorf, przez co ryzykuje swoją posadę.

2×01 Summer Kind of Wonderful

Nate spotyka się z trzydziestoparoletnią Catherine Mason. Byłą modelką, a teraz żoną z Upper East Side. W odcinku zobaczymy również 18-to letniego Marcus Beaton, Brytyjczyka błękitnej krwii oraz Sebastian Harris, znanego czterdziestoletniego pisarza.

1×18 Much ‚I Do’ About Nothing

Zbliża się wesele Lily i Bart’a. Serena chce przeprosić Dan’a i wszystko mu wytłumaczyć, lecz widzi w jego domu Georginę. Jednak Dan jej wybacza i knuje z Blair intrygę. Mają zamiar wysłać Georginę daleko od Nowego Jorku. Rufus wyjeżdża w podróż wraz z zespołem, a Jenny zdobywa pracę w firmie matki Blair. Ojciec Nate’a wraca z odwyku, lecz na ślubie Chuck widzi jak jakiś podejrzany mężczyzna przekazuje mu paczkę. Informuje on Nate’a, że jego ojciec znów bierze. Okazuje się, że tak naprawdę Archibald ucieka z kraju. Na weselu Dan wyznaje Serenie, że nie chce z nią być. Chuck i Blair mają się ku sobie, co zmieni się tuż przed wakacjami…